Sisältö

• Molekyylirakenne
• Suolojen muodostuminen
• Esterin tuotanto
• Happohalogenidin tuotanto
• Sulfonointi
• Nitraus
• Halogenointi

Bentsoehappo on kiinteä, valkoinen, kiteinen aine, joka on kemiallisesti luokiteltu aromaattiseksi karboksyylihapoksi. Sen molekyylikaava voidaan kirjoittaa nimellä C7H6O2. Sen kemialliset ominaisuudet perustuvat siihen, että kukin molekyyli koostuu karboksyyliryhmästä, joka on kiinnittynyt aromaattiseen renkaaseen. Karboksyyliryhmä voi käydä läpi reaktioita muodostamaan tuotteita, kuten suoloja, estereitä ja happohalogenideja. Aromaattinen rengas voi käydä läpi reaktioita, kuten sulfonointi, nitraatio ja halogenointi.

Molekyylirakenne

Karboksyylihapoista bentsoehapolla on yksinkertaisin molekyylirakenne, jossa yksittäinen karboksyyliryhmä (COOH) on kytketty suoraan bentseenirenkaan hiiliatomiin. Bentseenimolekyylin (molekyylikaavan C6H6) muodostaa aromaattinen rengas, jossa on kuusi hiiliatomia, kuhunkin kiinnittyneenä vetyatomi. Bentsoehappomolekyylissä COOH-ryhmä korvaa yhden renkaan vetyistä. Tämän rakenteen osoittamiseksi bentsoehapon (C7H6O2) molekyylikaava kirjoitetaan yleensä nimellä C6H5COOH.

Bentsoehapon kemialliset ominaisuudet perustuvat sen molekyylirakenteeseen. Erityisesti bentsoehapon reaktiot voivat sisältää karboksyyliryhmän tai aromaattisen renkaan modifikaatioita.

Suolojen muodostuminen

Bentsoehapon happama osa on karboksyyliryhmä ja se reagoi emäksen kanssa muodostaen suolan. Esimerkiksi se reagoi natriumhydroksidin (NaOH) kanssa tuottaen natriumbentsoaattia, ionista yhdistettä (C6H5COO-Na +). Sekä bentsoehappoa että natriumbentsoaattia käytetään elintarvikkeiden säilöntäaineina.

Esterin tuotanto

Bentsoehappo reagoi alkoholien kanssa estereiden muodostamiseksi. Esimerkiksi etyylialkoholin (C2H5OH) kanssa bentsoehappo muodostaa etyylibentsoaatin, esterin (C6H5CO-O-C2H5). Jotkut bentsoehappoesterit ovat pehmittimiä.

Happohalogenidin tuotanto

Fosforipentakloridin (PCl5) tai tionyylikloridin (SOCl2) kanssa bentsoehappo reagoi muodostaen bentsoyylikloridin (C6H5COCl), joka luokitellaan happo- (tai asyyli) halogenidiksi. Bentsoyylikloridi on erittäin reaktiivinen ja sitä käytetään muiden tuotteiden muodostamiseen. Esimerkiksi se reagoi ammoniakin (NH3) tai amiinin (kuten metyyliamiinin, CH3-NH2) kanssa muodostaen amidin (bentsamidi, C6H5CONH2).

Sulfonointi

Bentsoehapon reaktio savuavan rikkihapon (H2SO4) kanssa johtaa aromaattisen renkaan sulfonoitumiseen, jossa funktionaalinen ryhmä SO3H korvaa vetyatomin bentseenirenkaassa. Tuote on pääasiassa metasulfobentsoehappoa (SO3H-C6H4-COOH). Etuliite "meta" osoittaa, että funktionaalinen ryhmä on kytketty kolmanteen hiileen karboksyyliryhmän kiinnityskohdan suhteen.

Nitraus

Bentsoehappo reagoi väkevän typpihapon (HNO3) kanssa rikkihapon läsnä ollessa katalysaattorina, mikä johtaa renkaan nitrautumiseen.Lähtötuote on pääasiassa meta-nitrobentsoehappo (NO2-C6H4-COOH), jossa funktionaalinen ryhmä NO2 on kiinnittynyt renkaaseen meta-asemassa karboksyyliryhmän suhteen.

Halogenointi

Katalyytin, kuten ferrikloridin (FeCl3) läsnä ollessa bentsoehappo reagoi halogeenin, kuten kloorin (Cl2) kanssa muodostaen halogenoidun molekyylin, kuten metaklooribentsoehapon (Cl-C6H4-COOH). Tässä tapauksessa klooriatomi on kiinnittynyt renkaaseen meta-asemassa suhteessa karboksyyliryhmään.