Sisältö
Stereoisomeerit ovat identtisiä molekyylejä kaikilta osin, lukuun ottamatta yhtä: niiden atomit löytyvät erilaisista kolmiulotteisista (3D) järjestelyistä. Esimerkiksi 1,2-dikloorietaanissa on kaksi stereoisomeeriä - yksi, jossa kaksi klooriatomia on kaksoissidoksen samalla puolella ja toinen, jossa atomit ovat vastakkaisilla puolilla. Kun kemistit yrittävät valmistaa vain yhtä kahdesta tai useammasta mahdollisesta stereoisomeeristä, he käyttävät yleensä stereospesifisiä reaktioita, joiden tuloksena tuotteena on vain yksi stereoisomeeri.
Stereospesifisyys
Stereospesifisessä reaktiossa reagenssin stereokemia sanelee tuotteen stereokemian. Toisin sanoen tietylle reagenssisarjalle reaktiossa muodostuu vain yksi stereoisomeeri. Tämä eroaa stereoselektiivisestä reaktiosta, jossa tuotetaan useita stereoisomeerejä, mutta jotkut niistä muodostuvat suurempia määriä kuin toiset.Muistaaksesi tämän eron ajattele vain kunkin sanan viimeistä osaa; stereospesifinen reaktio määrittelee, mistä tuotteesta tulee, kun taas stereoselektiivinen reaktio vain valitsee yhden monista mahdollisista tuotteista.
Sn2
Sn2-reaktiot (bimolekulaarinen nukleofiilinen substituutio) ovat yleinen esimerkki. Kun ne tapahtuvat, runsaasti elektroneja sisältävä reagenssi tai nukleofiili hyökkää toisessa reagenssissa olevaan elektronihuoneen tai elektrofiiliseen hiileen ja karkottaa prosessissa atomin tai atomiryhmän. Karkotettua ryhmää kutsutaan poistumisryhmäksi. Nukleofiili hyökkää elektrofiiliseen hiiliatomiin lähtevän ryhmän vastakkaisella puolella, ja atomien järjestys elektrofiilisen hiilen ympärille kääntyy prosessin aikana - mikä on vähän kuin sateenvarjon kääntäminen nurinpäin.
Mekanismit
Useimpien Sn2-reaktioiden mekanismi varmistaa, että kun tuotteeksi on mahdollista saada useampi kuin yksi stereoisomeeri, muodostuu vain yksi. Kun rikkivetyioni reagoi esimerkiksi R-2-bromioktaanin kanssa, S-2-oktantioli on ainoa tuote. Stereospesifisiä reaktioita on muitakin, mutta niillä kaikilla on yhteinen ominaisuus. Reaktion aikana tapahtuva mekanismi tai tapahtumasekvenssi johtaa suoraan tiettyyn stereoisomeeriin tuotteena.
Käyttää
Kemistit kohtaavat usein tilanteita, joissa heidän on syntetisoitava yksi monista mahdollisista stereoisomeereistä, mutta luonto käyttää vain yhtä. Joten aminohappojen valmistamiseksi synteettisesti on yleensä tarpeen sekoittaa kaksi erilaista stereoisomeeristä muotoa ja erottaa ne, vähentämällä tuotantoa tai käyttämällä stereospesifisiä reaktioita. Stereospesifiset reaktiot ovat tärkeitä myös erilaisten lääkkeiden valmistuksessa.
