Sisältö

• Vety hiilelle
• Bentsofenonista hapen vähentäminen "OH": ksi
• Muut reaktiotuotteet
• Reaktion osuus

Bentsofenoni saatetaan reagoimaan natriumboorihydridin kanssa metanoliliuoksessa. Tuloksena on difenyylimetanoli ja sivutuote. Vähennys alkaa bentsofenonin hiili-happi-kaksoissidoksen hajoamisesta. Carbon houkuttelee vetyatomia boorihydridistä ja happi houkuttelee vetyatomia metanolista.

Bentsofenonin vähentämiseksi tarvitaan sopivia laboratoriolaitteita (laboratoriolaitteet Canakrisin kuva Fotolia.comista)

Vety hiilelle

Bentsofenonin keskushiili sitoutuu boorihydridin (BH4) vetyyn, kun taas bentsofenonin happi tulee lyhyesti anionina, negatiivisesti varautuneena atomina.

Bentsofenonista hapen vähentäminen "OH": ksi

Anioninen happi (O-) houkuttelee toisen vetyatomin CH3OH: n hiilipäästä. Päätuote, difenyylimetanoli, eroaa reagenssista funktionaalisen "OH" -ryhmän läsnä ollessa.

Muut reaktiotuotteet

Kun bentsofenoni pelkistetään difenyylimetanoliksi, sivutuotteet sisältävät CH2OH- ja NaBH3-lajit. Entsyymit CH2OH ja NaBH3 sitoutuvat nopeasti muodostaen (CH20H) H3B-Na +. Tämä kompleksi on tämän pelkistysreaktion toiseksi suurin tuote.

Reaktion osuus

Itse asiassa neljä bentsofenonin molekyyliä reagoi kunkin BH4-kompleksin kanssa. Koska kukin bentsofenonimolekyyli houkuttelee yhtä vetyatomia luovuttajalta "BH4", neljä "CH2OH" sitoutuu jokaiseen booriatomiin (B). Realistisesti sivutuotteet ovat (CH 2OH) 4B-Na + ja neljä difenyylimetanolimolekyyliä. Keskittyminen yhteen bentsofenonin molekyyliin kerrallaan auttaa selittämään ja ymmärtämään reaktion vaiheet.